Zespół Lennie Boycott powstał w roku 2014 w Katowicach. Pierwszym upublicznionym utworem był nagrany w warunkach domowych, akustyczny "Heart Warmer", który został zauważony przez portal muzyczny Brand New Anthem oraz informator Kulturalny Śląsk. Do utworu stworzony został także teledysk wykonany w technice animacji poklatkowej, zyskując spore zainteresowanie na portalu YouTube. W kolejnych miesiącach w powiększonym składzie o sekcje rytmiczną zespół nagrywa i wypuszcza do sieci piosenki "Epiphany" i "SineWave", wraz z towarzyszącymi im teledyskami. Wspólne granie owocuje autorskim materiałem i wieloma udanymi koncertami.

Na przełomie lipca i sierpnia 2016 r. zespół nagrał w studio koncertowym Polskiego Radia Katowice materiał na swoją pierwszą płytę "Candid". Znajdują się na niej takie kompozycje jak: Pub Crawling, Swing of horizon, GIA, Candid czy 301.

Umiejętne łączenie różnych inspiracji muzycznych członków zespołu, powoduje wytworzeniem się charakterystycznego spójnego stylu Lennie Boycott, który można określić mianem Indie Chillout. W aranżacjach nie brakuje odniesień do Indie Rocka, Indie Folku czy też elementów Fusion. Zespół podczas swoich występów dba o wytworzenie poprzez scenografię, wizualizacje i interakcję z publicznością, prawdziwego poczucia wyzwolenia i chilloutu.